SINTESIS ASAM SALISILAT (Pendekatan Diskoneksi)

Bagi kalian mahasiswa jurusan kimia murni yang sudah belajar kimia organik, baik kimia organik 1, 2, bahkan 3, tahap selanjutnya adalah kalian harus memahami bagaimana suatu senyawa organik itu dibuat atau disintesis. Oleh karena itu biasanya di semester selanjutnya akan ada mata kuliah “Sintesis Organik” atau di beberapa universitas diberi nama “Sintesis Kimia Organik”. Umumnya, hampir semua kampus mewajibkan mata kuliah ini, tapi ada beberapa kampus yang tidak mewajibkan mata kuliah ini. Jadi di beberapa universitas tersebut, mata kuliah Sintesis Kimia Organik hanya diwajibkan untuk mahasiswa dengan peminatan kimia organik.

Metode belajar yang paling sering digunakan adalah pendekatan diskoneksi. Apa itu pendekatan diskoneksi? Pendekatan diskoneksi adalah pemutusan ikatan secara imaginer yang digunakan untuk memahami bagaimana suatu senyawa dihasilkan dari bahan awalnya. Jadi dalam mempelajari sintesis kimia organik, kita diajari untuk mendesain suatu senyawa. Biasanya kita hanya diberi tau bagaimana struktur senyawa targetnya, lalu kita ditugaskan untuk mendesain kira-kira senyawa tersebut disintesis dari senyawa apa, dan bagaimana jalurnya.

Untuk bisa mengetahui jalur sintesisnya, otomatis kita harus paham materi kimia organik yang telah diajarkan sebelumnya. Kita harus paham reaksi-reaksi apa saja yang bisa dilakukan terhadap suatu gugus fungsi dalam satu senyawa. Kita tidak boleh asal mendiskoneksi suatu gugus fungsi sementara kita tidak tau bagaimana jalur sintesisnya. Misalnya, jika kita diberi senyawa toluene. Bagaimana kita bisa mensintesisnya?

Cara pertama yang harus kita lakukan adalah melihat gugus fungsi yang ada dalam senyawa tersebut. Kebetulan dalam toluene hanya ada satu gugus fungsi yaitu metil. Setelah kita tau gugus fungsinya, kita bisa memulai dengan mengingat-ingat reaksi apa yang dapat dilakukan untuk memasukkan suatu gugus metil dalam senyawa aromatik seperti benzene.

Tentu kita sudah familiar bukan dengan Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts? Ya, Reaksi tersebut memang biasanya digunakan untuk memasukkan gugus alkil dalam senyawa aromatik. Dengan reagen alkil halide berupa CH3Cl dan AlCl3, kita bisa langsung memasukkan gugus alkil dalam senyawa benzene. Setelah kita dapat mendesain senyawa awal/ starting materialnya dan mendesain jalur sintesisnya, kita harus bisa menuliskan reaksinya dengan simbol-simbol yang telah disepakati ahli kimia di dunia untuk menuliskan analisis dan jalur sintesis suatu senyawa organik.

Terkadang, ada suatu gugus fungsi yang kita tidak bisa langsung memasukkannya dalam senyawa aromatik. Jika gugus fungsi tersebut tidak ada jalur sintesis langsungnya, mau tidak mau kita harus memasukkan gugus lain dulu baru mengubah gugus fungsi tersebut menjadi gugus fungsi yang kita inginkan. Salah satu contohnya adalah gugus amina (NH2). Ketika kita ingin membuat senyawa anilin, kita tidak bisa langsung memasukkan gugus amina dalam senyawa benzene. Maka dari itu, yang kita lakukan adalah memasukkan gugus NO2 (Nitro) dengan reaksi nitrasi, baru mereduksi gugus tersebut menjadi gugus amina. Dalam analisis retrosintetisnya, pengubahan gugus fungsi dikenal dengan istilah Interkonversi Gugus Fungsi (IGF).

Nah, sekarang kita belajar bagaimana mensintesis senyawa aromatik dengan dua gugus fungsi. Kali ini aku mau bahas analisis dan sintesis senyawa Asam Salisilat. Perlu kalian ketahui, satu senyawa sangat memungkinkan memiliki jalur sintesis lebih dari satu. Hal ini karena satu gugus fungsi memang dapat disintesis dengan berbagai cara. Namun pada akhirnya, untuk melakukan sintesis tersebut di laboratorium, hendaknya kita memilih suatu jalur sintesis yang paling sederhana atau mudah dan ekonomis.

Asam Salisilat, Analisis 1:

Sintesis 1:

Analisis 2:

Sintesis 2:

Analisis 3:

Sintesis 3:

Untuk belajar sintesis Asam Salisilat ini, kita harus mengingat gugus-gugus fungsi dan sifat pengarahnya. Apakah gugus tersebut bersifat sebagai pengarah orto dan para, ataukah gugus tersebut bersifat sebagai pengarah meta. Dan perlu dicatat lagi, gugus yang pertama masuk, akan menentukan ke mana gugus selanjutnya akan masuk. Misal kita telah memasukkan gugus hidroksil, maka jika kita ingin memasukkan gugus metil, maka gugus metil akan masuk pada posisi orto atau para terhadap gugus hidroksil tersebut. Sebenarnya, masih ada jalur sintesis lain untuk senyawa Asam Salisilat ini, tapi aku ga akan menampilkan semuanya. Jadi, sisanya, silahkan kalian yang mencoba! Semoga membantu!