Sunday, April 26, 2020

REAKSI REIMER-TIEMANN

Dalam bidang kimia organik khususnya sintesis senyawa organik, dikenal berbagai jenis reaksi, salah satunya adalah reaksi formilasi Reimer-Tiemann. Reaksi Reimer-Tiemann berasal dari nama dua kimiawan asal Jerman, Karl Reimer dan Ferdinand Tiemann. Tahun 1876 Reimer dan Tiemann mengisolasi serta mengidentifikasi senyawa hidroksi aldehida sebagai hasil utama reaksi senyawa fenol (atau senyawa aromatik kaya elektron seperti pirol) dengan kloroform dalam suasana basa (Wyenberg dan Meiyer, 1982). Substrat (fenol) pada reaksi ini dilarutkan dalam pelarut dan 10-40% alkali hidroksida (basa) dengan kloroform berlebih. Larutan dua fase tersebut kemudian diaduk dengan temperatur tinggi.

Reaksi Reimer-Tiemann memiliki ciri khas yaitu merupakan satu-satunya reaksi substitusi elektrofilik aromatik yang terjadi dalam suasana basa dengan pelarut protik. Senyawa fenol, naftol, alkil, alkoksi dan halofenol, turunan asam salisilat,  serta fenol heterosiklik seperti hidroksikuinolin dan hidroksipirimidin, serta pirol dan indol dapat  menjadi substrat pada reaksi ini. Selain kloroform, prekursor diklorokarben lain seperti kloral dan trikloronitrometana dapat digunakan. Regioselektifitas pada reaksi ini rendah, namun produk orto-formilasi lebih dominan (Kurti dan Czeko, 2005). Reaksi umum Reimer-Tiemann ditunjukkan pada gambar berikut.

Reaksi Umum Reimer-Tiemann