REAKSI PERISIKLIK (2,4,6-OKTATRIENA)

Makalah lagi mut? Iyaaaaa! Iya banget malah. Minggu ini ada tugas buat 4 makalah. Curhat dikit boleh kan ya kan? Jadi ceritanya minggu ini ada tugas dari dosen kimia organik, pemisahan kimia, kimia fisik, sama kimia pestisida. Padahal minggu ini ada monev, terus hari minggu nya aku ada kunjungan industri gitu. Mau ga mau kita cuma bisa ngerjain tugas seadanya kan ya...(krik) oke aku mulai ngeles. Yaudah lah ya langsung aja. Kemaren tugas organik kelompokku dapet materi tentang reaksi perisiklik gitu.Tapi senyawa yang dipake ga boleh sama antara kelompok yang satu sama yang lain. Sialnya kelompokku telat gitu, kelompok lain udah pada nge-tap senyawa yang di buku ada. Ya mau gimana lagi kita cari senyawa lain. Dan akhirnya... voilaaaa kita menemukan senyawa 2,4,6-oktatriena. 

Perjuangan buanget buat cari materi tentang dia. Bahkan ternyata senyawa ini jarang ada, soalnya waktu cari MSDS nya aku ga nemu sama sekali. Kan harusnya minimal ada lah, ga perlu lengkap-lengkap informasinya, tapi itu ga ada loh cyin sedih gak sih jadi eike~ adanya cuma 2,6-dimetil-2,4,6-oktatriena. Mungkin senyawa ini susah dibikinnya, atau mungkin senyawa ini terlalu berbahaya? Nah gara-gara ini senyawa susah dicari aku sampe gambar reaksi sendiri pake chemdraw. Engga kok ga ngarang, itu dipikir dengan hati yang jernih dan suasana hati riang gembira. Tapi kalo masih salah yamaap :(

Diena adalah senyawa alifatik yang memiliki dua ikatan ganda. Bila ikatan ganda ini dipisahkan oleh hanya satu ikatan tunggal, senyawa ini disebut sebagai diena konjugasi (diolefin konjugasi). Diolefin tak-terkonjugasi memiliki ikatan ganda yang terpisah (terisolasi) oleh lebih dari satu ikatan tunggal. 

Reaksi perisiklik merupakan reaksi serempak yang berlangsung dalam suatu deret siklis elektron pada keadaan transisinya. Reaksi perisiklik terjadi pada diena ataupun poliena terkonjugasi yang berlangsung dengan mekanisme serempak seperti reaksi S_N2 artinya ikatan- ikatan lama terputus ketika ikatan baru terbentuk dan semuanya terjadi dalam satu tahapan. Reaksi perisiklik dikarakteristikan oleh suatu keadaan transisi siklik yang melibatkan ikatan ikatan pi.

Terdapat 3 tipe reaksi perisiklik yaitu reaksi sikloadisi, reaksi elektrosiklik dan penataan ulang sigmatropik.  Reaksi sikloadisi adalah reaksi di mana dua molekul bergabung membentuk sebuah cincin. Dalam reaksi ini dua ikatan pi diubah menjadi ikatan sigma. Contoh reaksi sikloadisi ialah reaksi Diels-Alder. Sikloadisi dibagi menjadi beberapa tipe antara lain sikloadisi [2+2], [4+2], [4+4], [6+2], [6+2], [6+4], dan lain-lain. Dua angka tersebut melambangkan jumlah electron pi yang terlibat dalam suatu reaksi sikloadisi. Berikut ini contoh sederhana reaksi sikloadisi :

Reaksi elektrosiklik adalah antar-ubahan (interconversion) serempak dari suatu poliena berkonjugasi dan suatu sikloalkena. Reaksi kebalikannya, yaitu reaksi pembukaan cincin, berlangsung dengan mekanisme yang sama, tetapi dengan arah berlawanan. Sedangkan penataan ulang sigmatropik ialah geseran intermolekul serempak dari suatu atom atau gugus atom.

Senyawa 2,4,6-Oktatriena merupakan senyawa hidrokarbon berantai delapan tak jenuh berikatan ganda. Jumlah ikatan ganda pada senyawa ini adalah tiga oleh karena itu senyawa ini termasuk dalam kelompok triena. Ikatan ganda pada 2,4,6-oktatriena berselang-seling sehingga memungkinkan electron gugus fungsi dapat dipindahkan sepanjang rantai karbon atau dengan kata lain ikatan ganda pada senyawa ini dapat mengalami konjugasi. 2,4,6-oktatriena yang lebih umum dipasarkan dalam bentuk 2,6-dimetil-2,4,6-oktatriena.

Senyawa 2,4,6-oktatriena yang direaksikan dengan 1,3-butadiena dapat mengalami sikloadisi [6+4]. Hal ini karena 2,4,6-oktariena memiliki 6 elektron pisedangkan1,3-butadiena memiliki 4 elektron pi. Reaksi sikloadisi [6+4] adalah jenis sikloadisi antara sistem pi enam atom dan sistem pi empat atom, yang mengarah ke cincin beranggota sepuluh. Reaksi sikloadisi [6+4] merupakan reaksi sikloadisi tingkat tinggi. Berikut reaksi yang terjadi:

Sedangkan reaksi elektrofiliknya dapat dilihat pada reaksi di bawah. 2,4,6-oktatriena dapat mengalami reaksi elektrosiklik melalui dua mekanisme. (2E, 4Z, 6E)-oktatriena dapat bereaksi menjadi cis 5,6-dimethyl-1,3-cyclohexadiena dengan gerakan disrotasi. Sementara itu  (2E, 4Z, 6Z)-oktatriena dapat bereaksi menjadi cis 5,6-dimetil-1,3-sikloheksadiena dengan gerakan konrotasi.Sebaliknya (2E, 4Z, 6E)-oktatriena dapat bereaksi menjadi trans 5,6-dimethyl-1,3-cyclohexadiena dengan gerakan konrotasi dan (2E, 4Z, 6Z)-oktatriena dapat bereaksi menjadi trans 5,6-dimetil-1,3-sikloheksadiena dengan gerakan disrotasi

Reaksi penataan ulang sigmatropik dikelompokkan berdasarkan sistem penomoran rangkap yang merujuk ke posisi-posisi relative atom  yang terlibat dalam perpindahan. Pada senyawa 2,4,6-oktatriena, penataan-ulang sigmatropik yang terjadi adalah penataan-ulang sigmatropik [3,3]. Hal ini karena atom 3dari gugus berpindah menjadi terikat pada atom 3 dari rantai arkenil..

Penjelasannya dikit ya... yhaaaa gimana itu udah mentok ga bisa dipanjangin lagi takut salah wkwkwk udahan kan ya dadaaaaaah :3