Kali ini aku mau posting
tentang tugas aku yaaah. Tugas mata kuliah industri kimia organik, wuiiih keren
kan biar besok bisa bikin industri kimia organik sendiri gitu deh wkwkwk.
Setelah salah ambil tema gara-gara katanya sih kurang kekimiaan, setelah
perjuangan panjang searching di mbah gugel loveyouso lah mbah, dan mikir keras
gara-gara gak semua materi ada di internet, ketemu deh materi tentang aspirin.
Aku ga akan bahas proses produksi di pabriknya yhaaa soalnya aku kan anak
laboratorium gicuuu jadi aku bahas mekanisme reaksinya aja okay?!
Esterifikasi asam karboksilat berlangsung
melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil
diprotonasi dengan katalis H2SO4
pekat. H2SO4 dalam larutan akan terurai menjadi H+ dan
SO4-. Proton H2SO4 akan diikat oleh
asam salisilat pada gugus –OH nya. Sehingga asam salisilat bermuatan positif
dalam keadaan ini ikatan H+ lebih kuat dibanding ikatan H pada OH
sehingga dengan adanya gugus asetil dari asam asetat anhidrat akan
tersubtitusi. Selanjutnya alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dan
eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud. Aspirin atau asam
asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering
digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri
minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin juga memiliki
efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah
dalam tempo lama untuk mencegah serangan
jantung. Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat dimulai pada
tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu di
berbagai wilayah dunia.
Awal mula penggunaan aspirin sebagai
obat diprakarsai oleh Hippocrates yang
menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk menyembuhkan
berbagai penyakit. Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam asetilsalisilat
yang dikenal saat ini.
Konsumsi asetosal selalu meningkat
bahkan tahun 1997 di Amerika diperkirakan mencapai 20 ribu ton setahun. Di
Indonesia obat bermerek yang mengandung asam asetilsalisilat dalam bentuk
sediaan tablet saja telah mencapai lebih dari 30 nama, belum lagi bentuk
sediaan lainnya, dan ditambah lagi sediaan generik yang banyak beredar di
pasaran. Jika dihitung, jumlah obat yang mengandung asetosal yang beredar di
masyarakat sudah demikian banyaknya (hingga saat ini belum ada data yang valid)
dan hal ini memerlukan pengawasan mutu yang tidak mudah untuk dilakukan (Anonim,
2007; Matias et al., 2004).
Serbuk asam
asetilsalisilat dari tidak berwarna atau kristal putih atau serbuk atau granul
kristal yang berwarna putih. Asam asetilsalisilat stabil dalam udara kering
tapi terdegradasi perlahan jika terkena uap air menjadi asam asetat dan asam
salisilat. Nilai titik lebur dari asam asetilsalisilat adalah 135oC.
Asam asetilsalisilat larut dalam air (1:300), etanol (1:5), kloroform (1:17)
dan eter (1:10-15), larut dalam larutan asetat dan sitrat dan dengan adanya
senyawa yang terdekomposisi, asam asetilsalisilat larut dalam larutan
hidroksida dan karbonat (Clarke, 2005). Struktur Aspirin (Mulyono, 2008) :
Aspirin bereaksi hidrolisis dengan NaOH sebagai
berikut :
Aspirin juga bereaksi hidrolisis dengan air sebagai
berikut :
Aspirin adalah senyawa turunan asam salisilat yang dapat
disintesis melalui reaksi esterifikasi. Esterifikasi adalah reaksi
pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan
menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut esterifikasi Fischer.
Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R dapat berbentuk
alkil maupun aril.
Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena
mempunyai gugus –OH , sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai
anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin).
Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan
gugus R-nya berasal dari asam salisilat.
Kalo masih ga ngerti liat mekanisme esterifikasi secara umum dulu aja kaya gini :
Jadi kan kita pakai katalis waktu mau
bikin ester. Katalisnya berupa asam, tau kan asam pasti punya H+? Nah H+ ini
yang melakukan protonasi ke karboksilat. Protonasi itu gampangnya sih
penambahan H+. Tapi saat protonasi ini mekanismenya oksigen yang ada di ikatan
karbonil C=O yang menyerang H+ ya jadi bukan H yang nyerang O. Karna kalo
di kimia organik yang negatif itu selalu yang menyerang duluan. Nah udah kan si
H nempel tuh di O karbonil, karena ada H, si O jadi cenderung bermuatan
positif. Karena muatannya positif, karbon karbonil jadi ikut ga stabil kan, dia
(C) jadi gampang diserang sama O dari alkohol. Waktu si alkohol nempel ke C,
ikatan rangkap dari karbonil jadi putus.
O dari alkohol yang nempel ke karbon
muatannya cenderung positif, jadi dia gak stabil gitu. Maka dari itu, H dari
alkohol lepas. H yang lepas itu terprotonasi ke O yang ada di asam karboksilat.
Jadi ada gugus -OH2 gitu deh. Nah gugus -OH2 ini gugus pergi yang baik katanya
literatur sih gitu. Yaiya juga sih bisa diliat kan dia punya tiga tangan kan ga
stabil jadinya cenderung bermuatan positif. Setelah -OH2 ini lepas, si C jadi
kekurangan elektron gitu kan. Nah abis itu ada deprotonasi dari H yang ada di O
karbonil. Elektron yang dari O karbonil membentuk ikatan rangkap lagi. Jadi deh
ester sama air :")
Udaaah yaaa sampe di sini aja. Sebenernya aku takut sih nulis beginian, takut salah huft. Takut dibaca sama yang lebih ahli trus ternyata ada yang salah kan malu-maluin. Tapi insyaallah si engga yhaa kan muti udah belajar wkwkwk bye! selamat belajar ;)
wah ternyata aspirin reaksinya kek gitu ya mbak,hhe Baca ginian jadi inget pas belajar kimia :)
ReplyDeleteWaduh mbak saya tidak mengerti nih rumusnya ribet sekali mbak :D
ReplyDeletePaling gak ngerti sama rumus kimia beginian aduuuh
ReplyDeleteitu mekanisme reaksinya pake buku apa ya
ReplyDelete