ASPIRIN (Asam Asetilsalisilat)

Kali ini aku mau posting tentang tugas aku yaaah. Tugas mata kuliah industri kimia organik, wuiiih keren kan biar besok bisa bikin industri kimia organik sendiri gitu deh wkwkwk. Setelah salah ambil tema gara-gara katanya sih kurang kekimiaan, setelah perjuangan panjang searching di mbah gugel loveyouso lah mbah, dan mikir keras gara-gara gak semua materi ada di internet, ketemu deh materi tentang aspirin. Aku ga akan bahas proses produksi di pabriknya yhaaa soalnya aku kan anak laboratorium gicuuu jadi aku bahas mekanisme reaksinya aja okay?!

Esterifikasi asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil diprotonasi dengan katalis H₂SO₄ pekat. H₂SO₄ dalam larutan akan terurai menjadi H⁺ dan SO₄^-. Proton H₂SO₄ akan diikat oleh asam salisilat pada gugus –OH nya. Sehingga asam salisilat bermuatan positif dalam keadaan ini ikatan H⁺ lebih kuat dibanding ikatan H pada OH sehingga dengan adanya gugus asetil dari asam asetat anhidrat akan tersubtitusi. Selanjutnya alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud. Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu di berbagai wilayah dunia. 

Awal mula penggunaan aspirin sebagai obat diprakarsai oleh Hippocrates yang menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk menyembuhkan berbagai penyakit. Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam asetilsalisilat yang dikenal saat ini.

Konsumsi asetosal selalu meningkat bahkan tahun 1997 di Amerika diperkirakan mencapai 20 ribu ton setahun. Di Indonesia obat bermerek yang mengandung asam asetilsalisilat dalam bentuk sediaan tablet saja telah mencapai lebih dari 30 nama, belum lagi bentuk sediaan lainnya, dan ditambah lagi sediaan generik yang banyak beredar di pasaran. Jika dihitung, jumlah obat yang mengandung asetosal yang beredar di masyarakat sudah demikian banyaknya (hingga saat ini belum ada data yang valid) dan hal ini memerlukan pengawasan mutu yang tidak mudah untuk dilakukan (Anonim, 2007; Matias et al., 2004).

Serbuk asam asetilsalisilat dari tidak berwarna atau kristal putih atau serbuk atau granul kristal yang berwarna putih. Asam asetilsalisilat stabil dalam udara kering tapi terdegradasi perlahan jika terkena uap air menjadi asam asetat dan asam salisilat. Nilai titik lebur dari asam asetilsalisilat adalah 135^oC. Asam asetilsalisilat larut dalam air (1:300), etanol (1:5), kloroform (1:17) dan eter (1:10-15), larut dalam larutan asetat dan sitrat dan dengan adanya senyawa yang terdekomposisi, asam asetilsalisilat larut dalam larutan hidroksida dan karbonat (Clarke, 2005). Struktur Aspirin (Mulyono, 2008) :

Aspirin bereaksi hidrolisis dengan NaOH sebagai berikut :

Aspirin juga bereaksi hidrolisis dengan air sebagai berikut :

Aspirin adalah senyawa turunan asam salisilat yang dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi. Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril.

Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH , sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH₃CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat.

Esterifikasi asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil diprotonasi dengan katalis H₂SO₄ pekat. H₂SO₄ dalam larutan akan terurai menjadi H⁺ dan SO₄^-. Proton H₂SO₄ akan diikat oleh asam salisilat pada gugus –OH nya. Sehingga asam salisilat bermuatan positif dalam keadaan ini ikatan H⁺ lebih kuat dibanding ikatan H pada OH sehingga dengan adanya gugus asetil dari asam asetat anhidrat akan tersubtitusi. Selanjutnya alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud.

Kalo masih ga ngerti liat mekanisme esterifikasi secara umum dulu aja kaya gini :

Jadi kan kita pakai katalis waktu mau bikin ester. Katalisnya berupa asam, tau kan asam pasti punya H+? Nah H+ ini yang melakukan protonasi ke karboksilat. Protonasi itu gampangnya sih penambahan H+. Tapi saat protonasi ini mekanismenya oksigen yang ada di ikatan karbonil C=O yang menyerang H+ ya jadi bukan H yang nyerang O. Karna kalo di kimia organik yang negatif itu selalu yang menyerang duluan. Nah udah kan si H nempel tuh di O karbonil, karena ada H, si O jadi cenderung bermuatan positif. Karena muatannya positif, karbon karbonil jadi ikut ga stabil kan, dia (C) jadi gampang diserang sama O dari alkohol. Waktu si alkohol nempel ke C, ikatan rangkap dari karbonil jadi putus.

O dari alkohol yang nempel ke karbon muatannya cenderung positif, jadi dia gak stabil gitu. Maka dari itu, H dari alkohol lepas. H yang lepas itu terprotonasi ke O yang ada di asam karboksilat. Jadi ada gugus -OH2 gitu deh. Nah gugus -OH2 ini gugus pergi yang baik katanya literatur sih gitu. Yaiya juga sih bisa diliat kan dia punya tiga tangan kan ga stabil jadinya cenderung bermuatan positif. Setelah -OH2 ini lepas, si C jadi kekurangan elektron gitu kan. Nah abis itu ada deprotonasi dari H yang ada di O karbonil. Elektron yang dari O karbonil membentuk ikatan rangkap lagi. Jadi deh ester  sama air :")

Udaaah yaaa sampe di sini aja. Sebenernya aku takut sih nulis beginian, takut salah huft. Takut dibaca sama yang lebih ahli trus ternyata ada yang salah kan malu-maluin. Tapi insyaallah si engga yhaa kan muti udah belajar wkwkwk bye! selamat belajar ;)

SERBA-SERBI MINYAK CENGKEH

Ceritanya malem ini lagi belajar buat pretest besok gituuu. Diposting sekalian lah biar hits hahaha. Engga lah aku cuma pengen berbagi ilmu. Kalo dirasa ga perlu kan tinggal gausah baca. Blog aku ini, kan suka-suka aku mau posting apa *ceritanya lagi judes* hahaha. Besok praktikum pertama kimia organik loooh. Bisa dibilang masih cukup pagi untuk memulai praktikum secara selama 3 semester kemaren, praktikum selalu dimulai minggu ke tiga, itu pun baru asistensinya. Yaudah deh langsung aja yaa kalo ngomongin minyak cengkeh, tentu gak akan lepas dari tanaman penghasil minyak cengkehnya yakan yakan hehehe. 

Jadi gini, Cengkeh (Syzygium aromaticum) termasuk jenis tumbuhan perdu yang dapat memiliki batang pohon besar dan berkayu keras. Daun cengkeh berwarna hijau dan berbentuk bulat telur memanjang dengan bagian ujung dan pangkalnya menyudut,rata-rata mempunyai ukuran lebar berkisar 2-3 cm dan panjang daun tanpa tangkai berkisar 7,5-12,5 cm. Bunga dan buah cengkeh akan muncul pada ujung ranting daun dengan tangkai pendek serta bertandan. Pada saat masih muda bunga cengkeh berwarna keungu-unguan, kemudian berubah menjadi kuning kehijau-hijauan, dan berubah lagi menjadi merah muda apabila sudah tua. Sedang bunga cengkeh kering akan berwarna cokelat kehitaman dan berasa pedas sebab mengandung minyak atsiri. Tumbuhan cengkeh akan tumbuh dengan baik apabila cukup air dan mendapat sinar matahari langsung. Di Indonesia. cengkeh cocok ditanam baik di daerah dataran rendah dekat pantai maupun di pegunungan pada ketinggian 900 meter di atas permukaan laut (Thomas, 1992)

Bunga cengkeh merupakan hasil utama tanaman cengkeh selain ganggang dan daunnya. Hasil penyulingan cengkeh berupa minyak atsiri atau terkenal dengan nama clove oil. Semua bagian tanaman, yaitu akar, batang, daun, dan bunganya mengandung minyak, tetapi kadar minyak paling tinggi terdapat pada bunga (20%), sementara bagian lainnya hanya 4-6%. Minyak cengkeh mengandung 70-93% eugenol (C₁₀H₁₂O₂) (Kardinan, 2005)

Minyak daun cengkeh adalah minyak atsiri yang diperoleh dari penyulingan daun dan ranting tanaman cengkeh. Minyak daun cengkeh hasil penyulingan rakyat sering kali berwarna hitam kecokelatan dan kotor, sehingga untuk meningkatkan nilai jual dari minyak tersebut,perlu dilakukan pemurnian. Dari beberapa hasil pemurnian menunjukkan bahwa minyak dapat dimurnikan dengan metoda adsorpsi dan pengkelatan. Komponen minyak daun cengkeh dapat dibagi menjadi 2 kelompok. Kelompok pertama adalah senyawa fenolat dengan eugenol sebagai komponen terbesar (70-80%). Kelompok kedua adalah senyawa non fenolat yaitu β-kariofeilen, α-kubeben, α-kopaen, humulen, δ-kadien, dan kadina 1,3,5 trien dengan β-kariofeilen sebagai komponen terbesar (15-20%). Eugenol mempunyai flavor yang kuat dengan rasa yang sangat pedas dan panas (Sastrohamidjojo, 2002)

Eugenol merupakan senyawa utama penyusun minyak cengkeh yang merupakan rumus molekul C₁₀H₁₂O₂ dengan berat molekul 164,02. Penamaan secara IUPAC adalah 3(4-hidroksi 5-fenil) propena. Nama lain dari eugenol adalah 4-hidroksi, 3-metoksi, 1-alkil benzena. Adapun rumus strukturnya :

Kandungan eugenol dalam minyak cengkeh sekitar 70-90%. Eugenol memiliki titik didih 225^oC, tidak larut dalam air namun larut dalam alkalis berair untuk membentuk anion fenolat. Eugenol bersifat asam dan dalam suhu kamar berupa cairan tidak berwarna atau sedikit kekuningan, berbau khas dan apabila terkena kulit rasanya perih. Eugenol larut dalam pelarut organik seperti eter dan larut dalam asetat dan tidak larut dalam air (Nimitz, 1991)

Daftar Pustaka

Kardinan, A. 2005. Tanaman Pengusir dan Pembasmi Nyamuk. Jakarta : Andromeda Pustaka.

Nimitz, S. J. 1991. Experiment in Organic Chemistry : from Microsale to Macroscale. Englewood cliffs : Prentice Hall.

Sastrohamidjojo, H. 2002. Kimia Minyak Atsiri. Yogyakarta : Kimia FMIPA UGM.

Thomas, A. N. S. 1992. Tanaman Obat Tradisional. Yogyakarta : Kanisius.

THE UNIQUE ZEOLITE ♥ ♥

Jadi ceritanya judul di atas itu bacanya "The unique zeolite laflaf". Terinspirasi dari remaja kekinian yang rata-rata kalo nulis "love" jadi "laf". Eh, salah ya? Yaudah mau dibaca apa aja terserah deh. Kali ini aku pengen cerita tentang zeolit. Kalo kalian kuliah di jurusan kimia murni, pasti udah ga asing lagi sama zeolit. Eits, yang lain jangan protes. Karena aku ga tau jurusan lain mempelajari zeolit juga atau engga jadi aku cuma sebut kimia murni aja. Mungkin teknik kimia juga belajar, atau mungkin teknik geologi. Ah aku ngga ngerti, plis jangan paksa aku, aku cuma butiran debu yang terjatuh dan tak bisa bangkit lagi, yang mudah terbawa angin ke langit yang biru pelukismu agung siapa gerangan pelangi pelangi ciptaan Tuhan...hiks :" (@!#*$~%#+!=%^&*???)

Pertama kali tau istilah zeolit ini waktu semester 2 dari mba aul, sengaja sebut nama karena aku bener-bener berterimakasih sama mba nya. Waktu itu aku bener-bener ga ngerti zeolit itu larutan apa, atau benda apa, atau reaksi apa. Kenapa zeolit bisa jadi katalis, kenapa zeolit bisa jadi adsorben, waktu itu aku cuma kepikiran google. Ya, waktu itu aku ngga terlalu paham sama penjelasan mba nya jadi aku berniat buat cari lagi materi di google.

Setelah aku cari materi di google aku sedikit ngerti kalo zeolit itu senyawa. Abisnya kata wikipedia "Zeolit adalah senyawa zat kimia alumino-silikat berhidrat dengan kation natrium, kalium dan barium." Tapi setelah cari materi lagi, ada yang bilang gini "Zeolit merupakan mineral alumina silikat terhidrat yang tersusun atas tetrahedral-tetrahedral alumina (AlO45-) dan silika (SiO44-) yang membentuk struktur bermuatan negatif dan berongga terbuka/berpori."

Yang aku tangkap setelah baca pengertian itu adalah zeolit merupakan senyawa yang tersusun atas tetrahedral alumina dan silika. Nah trus kalo aku pengen punya zeolit bentuknya kaya apa dong ya kan aku kepo kepo bingung gitu abisnya banyak yang bilang zeolit di alam jumlahnya banyak. Ternyata setelah kepo-kepo ke banyak orang akhirnya ngerti juga zeolit itu batuan. Nah batuannya itu berongga atau berpori. Kalian tau batuan macam apa itu? Batuan yang ada di akuarium itu loh, zeolit. 

Zeolit ini dibagi jadi dua macam,yang pertama zeolit alam trus yang kedua zeolit sintetis. Zeolit alam itu ya batuan tadi. Kita bisa langsung ambil dari alam. Kalo yang sintetis itu sifat kimia dan fisika nya sama tapi dibuat dengan bahan lain. Biasanya zeolit sintetis udah dimodifikasi gitu sesuai dengan penggunaannya. Kegunaannya bisa buat katalis, buat adsorben, dan penukar ion.

Menurut sumber, zeolit alam biasanya mengandung kation-kation K+, Na+, Ca2+ atau Mg2+ sedangkan zeolit sintetik biasanya hanya mengandung kation-kation K+ atau Na+. Pada zeolit alam, adanya molekul air dalam pori dan oksida bebas di permukaan seperti Al2O3, SiO2, CaO, MgO, Na2O, K2O dapat menutupi pori-pori atau situs aktif dari zeolit sehingga dapat menurunkan kapasitas adsorpsi maupun sifat katalisis dari zeolit tersebut. Karena inilah zeolit perlu diaktivasi terlebih dahulu. 

Aktivasi zeolit bisa dilakukan secara fisika ataupun kimia. Secara fisika, aktivasi dapat dilakukan dengan pemanasan pada suhu 300-400 oC dengan udara panas atau dengan sistem vakum untuk melepaskan molekul air. Sedangkan aktivasi secara kimia dilakukan melalui pencucian zeolit dengan larutan Na2EDTA atau asam-asam anorganik seperti HF, HCl dan H2SO4 untuk menghilangkan oksida-oksida pengotor yang menutupi permukaan pori. Proses pemanasan bertujuan untuk menguapkan air yang terperangkap dalam pori-pori kristal zeolit sedangkan penambahan asam atau basa bertujuan untuk melarutkan pengotor.

Zeolit kekinian ga cuma bisa buat penukar kation tapi juga bisa buat penukar anion. Tentunya setelah dimodifikasi melalui proses kalsinasi sampai 5000an derajat celcius. 

Ini nih struktur zeolit yang lagi kita bahas. Hmmm bingung mau jelasin apa lagi secara ilmu juga masih cetek. Jadi sekian dulu yaaa kissbye muah :* dadaaaaaaah {}

Late Nuyier Eve(?)

Walaupun telat, tapi ini masih Januari kan ya. SELAMAT TAHUN BARU!

Semoga tahun ini hidup kita jadi semakin berkah aamiin :)

Sebelum berencana jauh ke depan, ga ada salahnya kan kalo kita tengok ke belakang dulu. Kemaren apa aja sih yang udah didapat di tahun 2014? Kalo aku sih, banyak! 

Bulan Januari tahun kemaren...

Ga akan lupa sama yang namanya WSCF. Waktu itu jam setengah 12 malem masih nongkrong aja di Student Center padahal dingin dan ujan deres banget. Balik ke kosan temen dan jam setengah 5 udah siap aja di SC buat...ahsudahlah. Kalo inget WSCF, pasti inget juga sandal yang ilang karena ketinggalan di SC.

Januari tahun kemaren juga pertama kalinya nerima IP. Dongkol karna nilai yang keluar ga langsung semua tapi satu-satu. Oh iya, januari tahun kemaren juga aku secara resmi masuk jadi staffnya RIC sama Valensi. Seneng? Yaiyalah....waktu itu wkwkwk.

Februari...

Februari pertama kalinya KRSan sendiri. Waktu itu sih kita bebas pilih kelas dan jam kuliah. Tapi karena terlalu bebas jadi bingung sendiri. Kalo jam nya cocok, temen-temen yang deket pada ga bisa. Trus kalo temen-temen yang bisa, akunya ga bisa. Yaa gitu deh pokoknya.

Maret...

Aku lupaaaaa sodara-sodara waktu itu ada apa ya. Aku cuma inget tanggal 3 Maret 2014 masuk kuliah semester 2. Oh iya waktu itu sempet galau-galau ga jelas gara-gara dapet SMS "Mueti. kamu ga di kudus?" hahaha forget it.

April...

Bulan ini kayanya udah mulai sibuk gitu, sibuk kuliah lah, sibuk danusan buat kunjungan industri(?). Jadi ceritanya danusan KI itu pengalaman pertamaku jualan makanan-makanan gitu di kampus. Momen paling nyenengin itu waktu liat jualannya udah abis semua :')

Seingetku juga April itu pertama kali ikutan mentoring ilmiah valensi. Metil valensi inilah yang mempertemukanku dengan mba pungki {} ah udah kangen aja sama mba pungki.

April juga pertama kali rapat dept. kaderisasi... ada mas hanif, ada mas balya juga. Di saat temen-temen seneng banget liat mas balya yang katanya sih ganteng gitu, aku malah takut ngeliat dia. Dan saat dia bilang "Lu takut sama gua? Kok kayanya lu takut gitu" kayanya aku menghela napas lega hahaha. 

Mei...

Mei itu bulan rempong deh kayanya. Praktikum udah jalan dua-duanya, terus RIC sama valensi juga lagi sibuk-sibuknya. Terus aku juga lagi rempong sama mba anis sama desy buat nyelesaiin karya tulis. Ini pertama kalinya aku kenal mas Sony, alumni angkatan 2010 yang super duper kece, otaknya.

Juni...

Naaaah ini yang paling inget. Juni itu waktunya kunjungan industri. Waktu itu kita kunjungan ke pabrik herborist, BATAN, LIPI, trus terakhir nonton hitam putih live. Ga usah ditanya, kita dapet banyak banget ilmu kok.

Juli...

Bulan puasa tahun lalu kayanya bulan juli deh, iya soalnya buka puasa bareng ipa 5 jatohnya bulan juli. Bayangin, puasa-puasa gitu harus mikirin uas. Ga cuma uas, deadline fasilitasi jateng juga jatuhnya bulan juli. Jadi minggu tenang aku pake buat ngerjain karya tulis. Akibatnyaaaa, pas uas organik aku ga tidur samsek T.T hidup ini emang butuh perjuangan ya...

Agustus...

Selamat hari raya idul fitri :)

Looooooong holiday isinya main-main aja. Lupa, tapi kayanya aku emang ga belajar sama sekali. Belajar menata hati iya kayanya wkwkwk.

September...

Ga mau tau bodo amat jutaan orang lahir bulan ini tapi buat aku september cuma punyaku. Tapi kenapa ya kalo ultah aku selalu galau. Entahlah, yang paling aku inget adalah betapa cerobohnya aku ngomong "Kalo mau ke rumahku ga usah ajak dia ya soalnya aku udah ga pengen tau kabarnya sama sekali". hiks pardon me :'(

Thanks to ira, tikong, nopek yang udah bela-belain dateng ke rumah, dan nungguin aku sampe ubanan padahal aku masih di kampus. 

Thanks to faun, a'yun, ummil, rizka, bela, marliana, desy... love love <3

Thanks to tuyul kosan, gatau sekarang kadonya ilang ke mana...

Bulan september juga petama kalinya masuk kuliah semester 3, sebagai anak rantau semarang waktu itu aku pengen banget main ke sam poo kong yang lagi hits pada zamannya. Biar bisa apdet "Akhirnyaaa ke sam poo kong juga" di path. 

Yang ini, udah mirip bukit bintang belum?

Oh iya, di akhir bulan september RIC ada event lumayan gede lah. Moment paling aku inget adalah waktu sharing sama anak ITB. Mereka bener-bener keren, kalo aku mah apa atuh cuma butiran debu dibanding mereka. Ya Allah mau dong ketemu mereka lagi....

Oktober...

Sebenernya ga cuma bulan oktober sih, semester ganjil valensi lagi sibuk-sibuknya. Mulai sering rapat gitu. Oktober itu pertama kali ikut LKTI, di sini tentunya selain dapet pengalaman baru, ilmu baru juga banyak. Rela jam 10 malem masih di kosan senior (cowok) demi latihan bikin ppt yang baik dan benar. 

Thanks to dhoorie, bung hamid, usaid atas jalan-jalan singkatnya di surabaya. Walaupun sempet nyasar juga tapi aku bahagia kok :')

Thanks to mas sony juga kalo ga karna mas sony kita ga bisa jalan-jalan ke surabaya sama salatiga, happy graduation mas! *ceritanya kita lagi nungguin mas sony di depan soedharto*

November...

Di awal bulan ini aku inget banget kita disambut sama UTS. Aku lupa, yang aku inget soalnya susah. Gausah diinget-inget soalnya UAS lebih susah. 

Thanks to Ibu Sriatun, ga tau kenapa kita berasa keren bisa bimbingan sama Ibu. Soalnya kata senior, ibu susah dicari. Padahal kita ga ngerasa kesusahan buat nyari ibu. Ya diawal-awal sih, bukan susah dicari, tapi kebanyakan revisi. Bikin karya tulis udah kayak bikin skripsi aja, antre bareng mba-mba 2010, 2011 yang pada TA sama PKL. Nih muka-muka kita waktu nunggu ibunya...

Kalo ini sih pas kumpul bareng temen-temen seangkatan...

 Ini posisi di kelas, depan ada dosen. Pardon me pak :(

Desember...

Karena bulan ini baru aja kemaren jadi masih inget banget apa aja yang ada di bulan ini.

Praktikum selesai, first anniv ACD, mba pungki ultah, bela ultah, ada baksos, ada makrab, ngehedon bareng, foto-foto kader, main sama cimi-cimi yang udah satu semester lebih ga ketemu, sampe belajar buat uas hahaha

Jadi panjang gini kan postingannya wkwk biarin deh ya posting juga sekarang jarang-jarang. Makasih buat kalian yang sudah membuat hidupku berwarna *eaaaaa sebenernya banyakan setresnya tapi kalo udah jadi cerita gini ga ada sedih-sedihnya sama sekali.

Aku pengen tahun 2015 nanti hidupku lebih berwarna hehehe. Semester makin banyak, kuliah makin susah, semangat harus nambah. Dan semoga resolusi semester 4 terlaksana ssst if you know~ wkwkwk aamiiin :)