REAKSI PEMBENTUKAN OKSIM

Oksim, setiap kelas senyawa organik yang mengandung nitrogen biasanya dibuat dari hidroklorida dan aldehida, keton, atau kuinon a. Oxime memiliki struktur X \ Y / C = N-OH, dimana X dan Y adalah atom hidrogen atau gugus organik yang diperoleh penghapusan atom hidrogen dari senyawa organik. Karena kebanyakan Oksim adalah padatan dengan titik leleh karakteristik, mereka berguna dalam mengidentifikasi aldehid cair dan keton.

Oksim juga dapat dibuat dengan reagen hidrogen-donor pada senyawa nitro tertentu atau dengan isomerisasi senyawa nitroso. Oksim yang diperoleh dari aldehida (aldoksim) dapat mengalami dehidrasi untuk membentuk nitril. Reaksi kimia yang berguna lainnya dari Oxime termasuk konversi ke amina (oleh pengobatan dengan hidrogen atau bahan pereduksi lainnya) dan untuk amida (oleh aksi asam kuat atau fosfor pentaklorida). Sebuah aplikasi skala besar konversi menjadi amida ini adalah untuk transformasi sikloheksanon oksim menjadi kaprolaktam, yang merupakan bahan awal untuk nilon 6.
(translated from: http://www.britannica.com/science/oxime)

Berikut ini mekanisme reaksi pembentukan oksim dari aldehid:

Reaksi aldehid dan keton dengan hidroksilamin menghasilkan Oksim. Nukleofilisitas dari nitrogen pada hidroksilamin meningkat dengan kehadiran oksigen. Transfer proton beruntun memungkinkan terjadinya eliminasi air. Oksim umumnya membentuk campuran isomer geometrik.

(Source: http://www.chemtube3d.com/oxime_formation.html)